Utilizando Múltiplas Seleções

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• Implementando a Seleção ListView

Por padrão, uma ListView control implementa uma simples seleção então só um pode ser selecionado. ListView também fornece múltiplas seleções, o qual você pode habilitar configurando a selection mode.

listView.getSelectionModel().setSelectionMode(SelectionMode.MULTIPLE);

Com essa configuração, cada vez que o usuário adicionar outro item com as teclas pressionadas CTRL-Shift ou CTRL-Command, a selectedItemProperty listener é invocada com uma nova seleção.

O método getSelectedItems() retorna todos os itens selecionados, e o argumento newValue é o valor recente atual. Por exemplo, o change listener coleta múltiplas seleções e as mostra:

listView.getSelectionModel().selectedItemProperty().addListener(personChangeLinstener = (observable, oldValue, newValue) -> {

                                     ObservableList<Person> selectedItems = listView.getSelectionModel().getSelectedItems();

                                     //faça alguma coisa com os itens selecionados

                                     System.out.println(selectedItems);

}

No meu exemplo coloquei no método initialize.

@Override
public void initialize(URL url, ResourceBundle resourceBundle) {
    Person p1 = new Person("Michel", "Medeiros", "Pessoa 1");
    Person p2 = new Person("Angela", "Ferraz", "Pessoa 2");
    Person p3 = new Person("Jean", "Medeiros", "Pessoa 3");
    personList.add(p1);
    personList.add(p2);
    personList.add(p3);

    obsPerson = FXCollections.observableArrayList(personList);
    System.out.println(obsPerson.size());

    listPersons.setItems(obsPerson);
    listPersons.getSelectionModel().setSelectionMode(SelectionMode.MULTIPLE);
}

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Fonte: The Definitive Guide to Modern Java Clients with JavaFX